Chimie

Liaison chimique : aromaticité


Liaison chimique : évolution historique

Le terme aromaticité est étroitement lié à la découverte du benzène et de ses dérivés au début du XIXe siècle. Le benzène a été découvert par Faraday en 1825 en tant que produit de pyrolyse de l'huile de baleine. Mitscherlich a réussi à synthétiser le benzène pour la première fois en 1833 en décarboxylant l'acide benzoïque (obtenu à partir du benjoin, une résine d'arbre d'Asie du Sud-Est) avec de la chaux. Également déterminé la formule empirique correcte C.6H6. Plus tard le benzène et son soi-disant "radical" C.6H6 reconnu comme faisant partie d'une série de composés. De nombreuses études ont montré que leC.6H6- Une partie de ces composés est remarquablement inerte dans les réactions et est majoritairement retenue dans les réactions chimiques. Il a été convenu du nom aromatique, car beaucoup de ces substances ont une odeur aromatique : vanilline (vanille), 2-phényléthanol (odeur de rose), cinnamaldéhyde (cannelle), etc.

Dans le même temps, le benzène était évidemment une exception au concept de tétravalence du carbone que viennent de présenter van't Hoff et Le Bel. Il n'y a aucun moyen de lier les atomes 6C et 6 H dans une structure statique de telle sorte que tous les valences sont saturées et simultanément les propriétés du benzène peuvent être expliquées. Les premières structures compatibles avec la théorie de la valence ont été publiées par A. Kekulé dans son manuel de chimie organique 1860-82.

Les structures dites saucisses et les structures de liaison de Kekulé contiennent des liaisons simples et doubles alternées. Ladenburg et Wroblenwsky ont cependant pu montrer que toutes les liaisons du benzène sont équivalentes. Ils ont constaté qu'il n'y a que trois isomères de benzènes disubstitués et non cinq (ou quatre si A = B) comme on pourrait s'y attendre sur la base de la structure alternée :

Pour sauver sa théorie de la structure à 6 anneaux, Kekulé a introduit le concept selon lequel les liaisons simples et doubles du benzène changent rapidement de place par un mouvement mécanique. Intuitivement anticipé le concept de structures de résonance, mais sans en avoir la preuve physique. Un certain nombre d'autres structures ont été proposées qui sont cohérentes avec la tétravalence du carbone et l'équivalence des six liaisons C-C :

Aucune des formules ne reflète de manière satisfaisante les propriétés du benzène. La structure du benzène de Claus peut difficilement être réalisée dans un modèle tridimensionnel. La formule de Ladenburg implique une molécule fortement sollicitée qui n'est pas d'accord avec la stabilité empiriquement trouvée du benzène. Ce soi-disant prisme a été synthétisé par Katz et Acton en 1973. En effet, il est très réactif et s'isomérise en benzène lorsqu'il est chauffé à 90°C. Les liaisons pendantes dirigées vers l'intérieur proposées par Lothar Meyer et Armstrong devraient conduire à une réactivité élevée.

Nous savons maintenant que les chimistes n'avaient aucun moyen de résoudre le problème du benzène à l'époque. Ce n'est qu'avec le développement de la mécanique quantique au début du XXe siècle que l'on a pu expliquer l'extraordinaire stabilité des systèmes aromatiques. Parallèlement, le terme d'aromaticité a été étendu à d'autres composés. La figure suivante montre une collection de composés qui sont maintenant considérés comme aromatiques :


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Lien métallique

comme lien métallique ou Liaison métallique est le nom donné à la liaison chimique telle qu'elle se produit dans les métaux et les alliages. Ceci est caractérisé par l'apparition d'électrons se déplaçant librement (délocalisés) dans le réseau métallique, qui sont entre autres responsables des propriétés macroscopiques conductivité électrique, éclat métallique, Ductilité (forgeabilité, ductilité) en sont responsables. Elle est causée par les forces d'attraction électrostatiques entre les ions métalliques et les électrons libres.


Liaison métallique

La liaison métallique est un type de liaison chimique provoquée par des forces d'attraction entre les ions métalliques et les électrons libres. La plupart des métaux des groupes principaux n'ont que quelques électrons externes, qui sont facilement émis par l'atome de métal, car les noyaux atomiques n'exercent que de faibles forces d'attraction sur les électrons externes. Cela crée des ions métalliques chargés positivement et des électrons se déplaçant presque librement, également appelés gaz d'électrons.

Métaux

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Travail en classe - forces de liaison

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La plupart des métaux des groupes principaux n'ont que 1 à 3 électrons externes. Ces électrons externes des métaux peuvent facilement être émis par l'atome de métal, car les noyaux atomiques n'exercent que de faibles forces d'attraction sur les électrons externes. Cela crée des ions métalliques chargés positivement et des électrons mobiles presque librement. Ces électrons en mouvement libre permettent une bonne conductivité électrique et une conductivité thermique élevée des métaux.

Les électrons libres dans le solide métallique sont également appelés gaz d'électrons car les électrons peuvent se déplacer librement comme des particules de gaz. Parfois, le gaz d'électrons est aussi appelé Fermigas du nom du physicien italien ENRICO FERMI (1901-1954). Le gaz d'électrons est situé entre les ions métalliques. On parle aussi de nuage de gaz d'électrons. Cependant, il s'agit d'un concept modèle.

Les atomes métalliques oscillent autour de leur position de repos dans le réseau métallique.

Les ions métalliques chargés positivement (noyaux atomiques) et les atomes métalliques sont régulièrement disposés en un réseau, le cristal métallique. Les électrons séparés se déplacent librement et de manière désordonnée dans les lacunes. Lorsqu'un courant électrique est appliqué, les électrons transportent les charges.

Si la température augmente, les vibrations des noyaux atomiques dans le réseau augmentent. La mobilité du gaz d'électrons est entravée et la conductivité électrique des métaux diminue.

Cependant, ce modèle ne s'applique pas aux semi-métaux et autres semi-conducteurs. Pour cette raison, un modèle plus puissant, le modèle dit du ruban, a été développé pour décrire la liaison métallique, avec lequel on peut également expliquer les propriétés des semi-métaux. Ceci est décrit dans un autre article sur ce CD.

Les électrons en mouvement libre transportent des charges dans le champ électrique.


Considérations avec la théorie VB

Selon les règles de la mésomérie, la charge ou l'électron individuel peut être réparti (délocalisé) sur plusieurs atomes. Les structures formulables sont des formules limites un seul et même Relier. Il en résulte donc l'hétérolyse de la liaison C-Cl des composés UNE. et B. dans Fig. 1 cations identiques. La distribution des centres de charge ou de déficience électronique étant généralement énergétiquement favorisée, cela explique la stabilité accrue des espèces conjuguées.

Les effets qui affectent la réactivité et les propriétés structurelles des doubles liaisons conjuguées ne peuvent pas être justifiés avec la théorie VB. La formulation d'une formule limite hypothétique d'un zwitterion par "paires d'électrons repliées" n'a pas de sens, car la séparation de charge associée et l'annulation de la formule de tous les octets rendent cette formule limite hautement improbable. D'autres formules de limite non-tous les octets sont également incorrectes. D'autre part, les propriétés observées peuvent être expliquées avec la théorie MO.


Chimie : nouvelle forme de collage identifiée

Un atome d'hydrogène peut être lié de manière covalente dans une molécule, mais il peut également former des liaisons hydrogène. Cependant, les observations sur l'ion bifluorure montrent désormais qu'il existe également une forme intermédiaire.© gremlin / iStock

Lien réel ou pas ? Les chimistes ont découvert un nouveau type de liaison - un hybride entre deux formes connues de longue date de couplage atomique. Cette liaison hydrogène courte et forte n'est plus une liaison hydrogène lâche, mais ce n'est pas non plus une liaison moléculaire covalente. Cela pose la question de savoir si les définitions actuelles des liaisons chimiques doivent être révisées, selon les chercheurs du magazine spécialisé & #8222Science & #8220.

Selon la définition classique, les différences sont claires : dans une liaison covalente, deux atomes partagent un ou plusieurs de leurs électrons externes, ce qui signifie que les orbitales de ces électrons de valence fusionnent pour former une orbitale moléculaire. Ce type de liaison est à la base de toutes les molécules organiques, mais aussi de la molécule d'eau ou d'oxygène moléculaire (O2).

La liaison hydrogène est différente : elle se produit lorsqu'un atome d'hydrogène dans une molécule est lié de manière covalente à un partenaire fortement électronégatif, par exemple à l'oxygène dans le H2O. Parce que cela attire plus fortement les électrons de liaison, il y a une charge partielle légèrement positive sur l'hydrogène. Un couplage basé en grande partie sur l'attraction électrostatique peut alors s'établir entre cet atome donneur et un autre partenaire avec une charge partielle négative.

De telles liaisons hydrogène confèrent à l'eau ses propriétés particulières, par exemple, ou stabilisent la structure 3D des protéines, de l'ADN et d'autres biomolécules.

La liaison H courte et forte ne correspond pas à l'image

Mais il existe des formes de liaison hydrogène qui ont longtemps intrigué les chimistes. Avec ces courtes liaisons hydrogène fortes (SHB), l'atome d'hydrogène est attiré presque également des deux côtés et le pont vers l'accepteur normalement lâche est presque aussi court que la liaison covalente de l'hydrogène au donneur.

& # 8222Ces reliures remettent en question les concepts classiques de la reliure & # 8220, expliquent Bogdan Dereka de l'Université de Chicago et ses collègues. Parce que la force de liaison de ces fortes liaisons hydrogène est très proche de celle d'une liaison covalente et que les orbitales électroniques des atomes couplés changent également. Comment exactement l'énergie de ces liaisons hydrogène inhabituelles est distribuée et à quel point elles sont stables est quelque chose que Dereka et son équipe ont appris de l'anion bifluorure (HF2 & # 8211) examiné.

Dans cet ion, l'atome d'hydrogène se situe exactement entre les deux atomes de fluor, bien que la définition commune de l'une de ses liaisons soit covalente et l'autre "seulement" une liaison hydrogène. Pour leur étude, les chercheurs ont utilisé la spectroscopie infrarouge pour analyser les vibrations dépendantes de l'énergie de l'ion bifluorure dissous dans l'eau.

Schéma des longueurs de liaison et des potentiels énergétiques dans une combinaison classique de liaison covalente et de liaison hydrogène (ci-dessus) et dans l'ion bifluorure avec une liaison covalente et une liaison H courte et forte. © Nadja Podbregar

Puits de potentiel symétrique et caractéristiques convergentes

Les analyses ont révélé : Les liaisons dans l'ion bifluorure sont très similaires en longueur et en énergie potentielle. L'atome d'hydrogène est partagé par les deux atomes de fluor et les deux liaisons forment un puits de potentiel symétrique commun, comme le rapportent les chimistes. Cette structure reste stable même si elle entre à plusieurs reprises en contact avec des molécules d'eau et leurs liaisons hydrogène dans la solution aqueuse.

Le facteur décisif, cependant : à partir de leurs données et de leurs modèles supplémentaires, les chercheurs ont déterminé que la forte liaison H dans l'ion bifluorure est également de nature similaire à une liaison covalente. & # 8222 L'attraction électrostatique ne représente que 52 à 62 % de l'énergie de liaison et le transfert de charge covalent (...) joue un rôle croissant & # 8220, expliquent-ils. Comme pour la liaison covalente, il y a un chevauchement et une déformation des orbitales électroniques.

Forme de liaison hybride

Selon Dereka et ses collègues, tout cela suggère que cette liaison H courte et forte est un véritable intermédiaire entre la liaison hydrogène et la liaison covalente. & # 8222Nos résultats indiquent que le SHB est au point de basculement - où la liaison hydrogène se termine et la véritable liaison chimique commence, & # 8220, écrivez-vous.

Cet & # 8222 hermaphrodite & # 8220 est une nouvelle forme de lien qui & # 8222 se situe entre les chaises & # 8220 des définitions classiques. Cela soulève la question de savoir comment une liaison chimique est définie avec précision et dans quelle mesure les idées actuelles sont appropriées, déclarent Mischa Bonn et Johannes Hunger de l'Institut Max Planck pour la recherche sur les polymères dans un commentaire d'accompagnement.


Matériaux d'inclusion biologie - chimie - physique 2

La collection pour les 7e et 8e années contient environ 200 feuilles de travail sur la biologie, la chimie et la physique. La préparation du contenu et l'accès à ces matériels prennent en compte les élèves ayant des difficultés d'apprentissage et des limitations mentales, émotionnelles/sociales et linguistiques.

La sélection des sujets est basée sur le programme actuel. Les fiches de travail peuvent être utilisées sans restriction en parallèle avec les matériels introduits dans les cours de sciences dans les écoles ordinaires.

Biologie des matières : Cellule - cellule unique - animaux invertébrés multicellulaires habitat forêt habitat plan d'eau habitat ville sens, nerfs et hormones
Sujets de chimie : Air et eau Réaction chimique et conversion d'énergie Éléments chimiques et leur ordre Liaison chimique Énergie électrique et procédés chimiques
Sujets physique : Optique Espace Transport de chaleur Charges électriques Courant électrique Mouvement et vitesse Forces et autres grandeurs mécaniques Mouvement dans la nature et la technologie


Analyse de liaison chimique comme guide pour la préparation de nouveaux composés : le cas de VIrGe et HfPtGe.

La polyvalence des propriétés électroniques de la grande classe de composés de type MgAgAs (phases demi-Heusler) les a amenées au centre des préoccupations des scientifiques des matériaux. Pour la même composition atomique abc cependant, plus de 40 structures concurrentes sont connues et la question se pose des facteurs dominants qui conduisent à la sélection du type MgAgAs. Malgré et précisément à cause de la grande disponibilité des ressources informatiques de nos jours, l'affirmation du professeur Wigner est toujours valable : « Il est bon de savoir que l'ordinateur a compris le problème. Mais j'aimerais aussi le comprendre. » Dans cette direction, la recherche systématique sur les indicateurs de liaisons chimiques basés sur la mécanique quantique dans l'espace spatial a conduit au développement d'une quantification conceptuellement simple de l'ionicité et de la covalence pour les composés de type MgAgAs. La portée du modèle a été testée en prédisant de nouveaux composés de ce type de structure. La préparation subséquente des six candidats sélectionnés a donné quatre composés du type de structure souhaité, dans lequel VIrGe et HfPtGe étaient auparavant inconnus dans le type MgAgAs.

La courbe bleue montre le signal thermique (DSC) pour HfPtGe avec un petit effet thermique à 1010°C, ce qui indique une transition de phase structurelle. La phase à basse température a la structure MgAgAs. L'utilisation montre l'augmentation simultanée des indicateurs de liaison calculés par chimie quantique pour la covalence et l'ionicité dans la série HfNiGe & lt HfPdGe & lt HfPtGe, ce qui met en évidence ce dernier composé comme étant particulièrement adapté au type MgAgAs.


Liaison chimique : aromaticité - chimie et physique

avec CD-ROM et portail internet

Arno Fischedick, G & uumlnther Kauschka, Erhard Kemnitz, Sven Scheurell, Martin Sch & oumlnherr, R & uumldiger Simon
DUDEN-PAETEC
EAN : 9783898185264 (ISBN : 3-89818-526-5)
2005 pages, broché, 21 x 30 cm, 2005

22,95 €
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• Matériel didactique pour le volume complet "Chemie Gymnasiale Oberstufe" (ISBN : 3-89818-525-7)

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Le matériel didactique du volume complet "Chimie" pour le niveau secondaire contient des solutions détaillées, claires et en partie illustrées (en partie avec des instructions pour l'enseignant) aux exercices du manuel. Ils sont divisés en contenu de cours de base et avancé. Il existe également des adresses Internet avec des informations supplémentaires pour certaines tâches.
Le manuel "Gesamtband Chemie" pour le niveau supérieur est convaincant : le travail impressionne par une présentation claire et attrayante des faits, est très bien préparé sur le plan didactique et le contenu est de haut niveau. Les problèmes sont très souvent résumés sous forme de tableau. Les relations ou les lois importantes sont mises en évidence en couleur dans une case. Les faits individuels sont régulièrement illustrés par des exemples. Dans la colonne marginale, vous pouvez trouver des informations supplémentaires et approfondies sur le texte principal et les illustrations. Les illustrations colorées sont détaillées et attrayantes - elles expliquent beaucoup de choses avec elles. À la fin de chaque (sous-) chapitre, les choses les plus importantes sont présentées de manière systématique et structurée. Un large éventail de tâches sur les sujets offre la possibilité de traiter l'objet d'apprentissage - dans certains cas, l'utilisation d'un PC est également prévue. Cet ouvrage contient également de nombreuses digressions avec des informations approfondies ou connexes de la chimie. Le CD-ROM accompagnant le travail est particulièrement remarquable, qui contient des informations supplémentaires et approfondies, des vidéos, des simulations, des représentations structurelles 3D mobiles, des exemples de calcul interactifs, des tâches supplémentaires, des expériences interactives, des informations historiques supplémentaires et des biographies ainsi que le tableau périodique. des éléments avec des descriptions détaillées. Le contenu du CD-ROM est indiqué dans le livre par un symbole CD. Cet ouvrage fait une très bonne impression à tous les niveaux et, avec le CD-ROM, constitue un achat vraiment intéressant.

Chimie nucléaire 16

Structure atomique et tableau périodique
21
Bâtiment atomique 21
Tableau périodique des éléments 24

Liaison chimique
27
Liaison covalente ou atomique 27
liaison ionique et liaison métallique 32

Chimie physique
34
Thermodynamique chimique 34
Électrochimie 39
Cinétique chimique 47

Équilibre chimique
51

Réactions de transfert de protons et d'électrons
56
Réactions acido-basiques 56
Réactions redox 63

Chimie complexe 67

Structures et réactions des composés organiques
73
Fondements de la chimie organique 73
Hydrocarbures aliphatiques 76
Hydrocarbures aromatiques 78
Composés avec des groupes fonctionnels 81
Produits naturels et biochimie 86

Applications sélectionnées en chimie
92
Matériaux 92
Teintures 100
Tensioactifs et détergents 103
Médicaments 104
Procédés chimico-techniques 105
Chimie environnementale 111

Analyse chimique
114
Méthodes analytiques classiques 114
Procédures d'analyse instrumentale 118


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L'hypothèse

Une hypothèse doit toujours être développée lorsqu'il y a un problème dont la solution est encore inconnue. La préparation d'hypothèses et des questions qui en découlent ainsi que la planification d'expériences pour répondre à ces questions nécessitent un fort potentiel créatif de la part du chimiste. La vérification expérimentale des hypothèses joue un rôle central dans le processus de connaissance, aussi bien dans les cours de chimie que dans la recherche chimique.

De simples synthèses en laboratoire de composés connus, tels que l'acétate d'éthyle, ou des méthodes d'analyse qualitative et quantitative ne sont pas précédées de considérations hypothétiques.

La méthode de recherche scientifique est basée sur la formation d'hypothèses, d'expériences, de mesures exactes et de conclusions logiques. Ce sont aussi les conditions préalables aux grandes avancées de la connaissance des sciences naturelles et de leurs applications techniques.

Une hypothèse est une hypothèse scientifiquement fondée.

Une hypothèse est donc un système scientifiquement fondé d'énoncés sur des objets, des processus, des relations, des causes, des conséquences, etc., qui n'ont pas encore été directement observés ou confirmés expérimentalement. Les connaissances empiriques bien connues sont liées aux lois, aux modèles et aux théories.

GALILEO nous en a donné un exemple.

GALILEO a voulu connaître les lois selon lesquelles s'effectue le mouvement de chute et quelles relations mathématiques existent entre la vitesse de chute, la distance de chute et le temps de chute. Il a rejeté l'hypothèse initialement avancée qu'entre la façon dont s et la vitesse v la proportionnalité directe existe et a ensuite fait l'hypothèse que la vitesse de chute est proportionnelle au temps de chute et la distance de chute est proportionnelle au carré du temps, donc ce qui suit s'applique : v ∼ t s ∼ t 2

Il a voulu confirmer expérimentalement cette hypothèse. La chute libre cependant, c'est un mouvement très rapide, et à cette époque il n'y avait pas d'horloges capables de mesurer des intervalles de temps aussi courts. C'est pourquoi GALILEO a dû "ralentir" le mouvement de chute. Pour ce faire, il a utilisé un plan incliné sur lequel il a laissé rouler une balle, en supposant que le mouvement sur le plan incliné et la chute libre se déroulent selon les mêmes lois.
GALILEO a confirmé son hypothèse et a trouvé les lois du mouvement de la chute libre.
Pour la science chimique, l'interaction des procédures hypothétiques et expérimentales est un trait caractéristique.

Aus der Kenntnis der Kettenform der Glucose und des Wissens über das Reaktionsverhalten von Aldehyden könnte die Hypothese erwachsen, dass Glucose eine Farbreaktion mit Schiffs Reagenz zeigen müsste. Das experimentelle Ergebnis stützt diese Vermutung nicht. Damit entsteht ein Problem, das im Zuge weiter Hypothesen und Experimente einer Lösung zuzuführen ist (Bild 2).


Video: Modèle de LEWIS: liaison covalente, doublet liant et non liant. Physique-Chimie lycée (Janvier 2022).